Premier arrêt quelques miles au sud de Springfield, sur une des rares portions où la route 66 est en briques rouge, son revêtement d'origine. A peine 2 miles qui nous ramène dans les années 20.
Puis un petit détour (en fait un gros, ce lieu est très mal indiqué), qui nous fait quitter la 66, pour le pont couvert de Sugar Creek. Construit en 1880, et restauré en 1965, il est l'un des rares qui existe encore aujourd'hui. A l'époque, le toit servait à protéger la structure des intempéries, faite en bois.
Nous reprenons la route jusqu'à Saint-louis, environ 91 miles
Nouvel arrêt prévu au Old Chain of rock Bridge, près de Saint-Louis. Long de 1632 mètre sur 7 mètres de large, il enjambe le Mississippi et marque ainsi la jonction entre l'Illinois (la rive Est) et le Missouri (la rive Ouest). Construit en 1936, il a permis d'ouvrir une nouvelle voie pour traverser le Mississippi. Il a fait partie de la route 66 mais il n'est aujourd'hui accessible qu'aux piétons et aux cyclistes.
Cette ville qui borde les rivières du Missouri et du Mississippi eu un rôle dans l'expansion vers l'ouest des États-Unis et fût surnommée la « Gateway to the West ». Elle donna ainsi ce nom,en 1965, à une nouvelle construction faisant partie du Jefferson National Expansion Memorial : la Gateway Arch ; l'arche est devenue l'icône de Saint-Louis. Le temps de prendre quelques photos et de boire un verre, nous ne nous attardons pas, rien d'intéressant à voir mise à part l'arche. Encore 311 miles nous séparent de Nashville. Nous dormirons sur la route